Exploring Students’ Abilities to Use Two Different Styles of Structural Representation in Organic Chemistry

Abstract

Representation of models of molecular structures is a fundamental feature of communication between chemists. This paper reports on part of a large, multi-faceted research study undertaken with undergraduate chemistry students about their understanding and use of multiple styles of representation of single organic molecules. The results of research interviews in which first-year students were asked to determine if two structures in a pair were enantiomers are discussed. One of the structures was depicted in hexagon skeletal style and the other in chair skeletal style. It was found that, while there are some essential elements to any problem solving approach that the students employed, such as the need to understand the concept of enantiomer, there are four more specific skills that relate directly to understanding the different representation styles that are necessary for successful completion of the task.

Résumé

La représentation des structures moléculaires est un aspect fondamental de la chimie, car elle fait partie de son langage et donne lieu à la vaste gamme de diagrammes structuraux différents utilisés dans tous les aspect de la communication écrite en chimie. De nombreux chercheurs ont étudié différentes façons d’aider les étudiants à acquérir une bonne compréhension conceptuelle des représentations chimiques, mais la littérature ne parle guère de la capacité des étudiants d’interpréter les structures rendues au moyen de différents modèles de représentation ou encore de re-représenter une même structure au moyen d’un autre type de représentation. Les chimistes d’expérience utilisent communément tous les types de représentation à plusieurs fins différentes, pour des molécules de toutes sortes de substances, dans des contextes différents. Toutes les modélisations sont utiles dans certaines circonstances, mais aucune n’est universelle, et la recherche à ce jour offre peu de preuves qui indiquent jusqu’à quel point ces modèles multiples présentent un défi aux étudiants de chimie organique.

La recherche présentée dans cet article n’est qu’une petite partie d’un projet de recherche plus vaste d’une durée de trois ans visant à étudier les capacités des étudiants lorsqu’il s’agit de comprendre et d’utiliser les multiples représentations des structures moléculaires présentées dans un cours de chimie organique de niveau supérieur. Cet article tente de répondre à la question suivante: quel niveau de compréhension les étudiants ont-ils des types de représentation structurale en squelette des molécules de cycloalcanes disubstitués et jusqu’à quel point sont-ils capables de s’en servir correctement ?

Nous présentons les résultats d’une série d’entrevues où on demandait aux étudiants de comparer deux diagrammes qui représentaient des énantiomères de 2-methylcyclohexanone. La première structure était représentée comme squelette hexagonal et l’autre comme conformation chaise. Cet exemple a été choisi parce qu’il incarne l’une des difficultés les plus fréquentes chez les étudiants qui tentent d’assimiler plus d’un modèle de représentation des structures moléculaires. Nos entrevues avec les étudiants montrent que trois éléments sont essentiels pour réussir dans la tâche de comparaison

Les étudiants doivent bien saisir la nature de la comparaison et du concept d’énantiomère.

Les étudiants ont besoin d’une stratégie pour comparer les deux molécules représentées, en particulier s’ils sont incapables d’imaginer les structures tridimensionnelles et de les manier mentalement pour effectuer la comparaison.

Les étudiants doivent être en mesure de comprendre le sens de chaque représentation, en termes des conventions qui caractérisent le type de représentation et des informations au sujet de la structure moléculaire que le type de représentation doit communiquer.

Une analyse plus détaillée des données révèle que pour réussir dans cette tâche les étudiants doivent maîtriser quatre types de compétences nécessaires à la compréhension des représentations structurales des molécules

la reconnaissance du fait que le squelette hexagonal et la conformation chaise sont en réalité deux types de représentation qui offrent deux perspectives différentes de la même molécule

une bonne compréhension des conventions ayant trait à la profondeur dans chaque type de représentation

la capacité d’imaginer une rotation mentale de la structure et de se la re-présenter de la même façon

la capacité de transformer une représentation donnée d’une structure moléculaire en une modélisation d’un autre type appliquée à la même molécule.

Au cours de cette série d’entrevues, les étudiants depremière année ont démontré qu’ils avaient en général les compétences suffisantes pour se servir des conventions nécessaires à la compréhension des informations figurées dans les deux types de représentation, mais certains étudiants semblaient avoir une connaissance plus approfondie que d’autres. Cependant, leurs compétences étaient limitées lorsqu’il s’agissait de transformer une structure d’un type de représentation à un autre. Pour la plupart des participants, la tâche la plus difficile était celle qui consistait à visualiser une structure représentée sur papier pour ensuite la manier mentalement afin de la représenter au moyen d’un autre type de représentation. Nous supposons que ce problème s’explique par le fait que les étudiants de première année ont très peu d’expérience des manipulations mentales nécessaires pour imaginer une même structure sous une perspective différente, mais nous étudions actuellement les compétences d’un groupe d’étudiants de chimie à leur dernière année d’études pour vérifier cette hypothèse.